斯特林以俱乐部传奇的身份离开了曼城。单凭奖牌就足以说明这一点：四次英超冠军、五次联赛杯、一次足总杯和一枚冠军联赛亚军奖牌。在瓜迪奥拉的带领下，俱乐部取得了前所未有的成功，没有人的上场时间比他更多——只有阿奎罗的进球比他更多，只有德布劳内的助攻比他更多。27岁的时候，一个拥有如此足球智慧和成熟的球员应该达到他的巅峰状态。那么，曼城为什么同意把他——考虑到买家是他们最大的竞争对手之一切尔西——卖掉呢？
当然，时机至关重要，在他的合同还有12个月的情况下，这是曼城最后一次在夏天卖掉这位英格兰国脚。尽管暗示他将来想出国踢球，但没有迹象表明欧洲最大的俱乐部能够与切尔西新东家托德-博利的出价相匹敌，博利决心签下一名大牌球员，昭示着斯坦福桥新时代的到来。这笔4750万英镑的转会对于一名球员来说意义非凡，他本来可以在明年夏天免费离队，这意味着他们几乎已经支付了2015年从利物浦来到曼彻斯特的最初费用。
值得一提的是，当初许多专家认为曼城付出了过高的代价，并担心他将证明自己既不值得钱也不值得期待。毕竟，他离开利物浦一事并不愉快，斯特林和他的经纪人都因处理整个事件的方式而受到批评。尽管近几个月有迹象表明，三狮国脚在伊蒂哈德不再感到开心，但至少最近一次的转会更加顺利。2021年10月，斯特林表示：“如果有机会去其他地方获得更多的比赛时间，我愿意接受。”很明显，瓜迪奥拉不会在比赛期间给斯特林或任何球员任何保证。
尽管如此，斯特林从来没有浪费任何机会，他继续在球场上发挥影响力，帮助曼城完成了又一次成功的卫冕。虽然俱乐部会很高兴他签下一份新合同，但很明显，球场上的任何上场时间都必须赢得，而下个赛季对位置的竞争只会加剧。事实上，一位姗姗来迟的世界级中锋哈兰德已经加盟，再加上新星朱利安-阿尔瓦雷斯的签约，意味着斯特林在2022-23年打中锋的机会要少得多。此外，即使考虑到热苏斯加盟阿森纳，曼城在边路的进攻储备也十分充足。马赫雷斯已经是瓜迪奥拉几个赛季以来最好的球员之一，格拉利什有望在他在伊蒂哈德的第二个赛季产生更大的影响，而学院毕业生科尔-帕尔默的出现也让人感到兴奋。
在斯特林发表评论后不久，瓜迪奥拉谈到球队的选择时说：“当你有机会上场时，告诉我你值得上场。向全世界展示，当我没有选择你的时候，我是多么的错误。最好的在场上发言。我是一个拥有难以置信顶级球员的主帅，他们从来没有，从来没有，从来没有向我抱怨过。所以，走出去，告诉我当我没有选择你的时候我是多么的错误。他们需要告诉我他们有多好。世界上最优秀的运动员，在所有的运动项目中，他们都是在训练场上或是在球场上说话。那是他们必须说话的地方。”
然而，随着世界杯即将在今年年底举行，英格兰队在一系列糟糕的比赛后处于最不稳定的一段时间，可以理解斯特林希望定期参加比赛。在2021-22赛季，是他在曼彻斯特的七个赛季中，首发次数最少替补出场次数也最多的一个赛季。令斯特林恼火的是，他经常在曼城最重要的比赛中替补出场。事实上，在与皇马的冠军联赛半决赛和本赛季最后两场英超联赛的两场比赛中，他只获得了一个多小时的上场时间。与切尔西主教练图赫尔的会谈让斯特林满意，他将成为斯坦福桥的关键球员。切尔西的前锋线正在经历一次重组——卢卡库已经离开了，齐耶赫和奥多伊的未来还不确定，普利西奇、维尔纳和哈弗茨都在为状态和健康而挣扎，或者两者兼而有之。
图切尔想要的前锋不仅能进球，而且能踢出在曼城如此成功的快节奏而紧迫的足球，斯特林对此了如指掌。英格兰最大的俱乐部很少与其他俱乐部做生意，感觉两家俱乐部都在为斯特林冒险。曼城很乐意收取高额的转会费，用于其他地方的再投资，并将出售一名在过去两个赛季影响力不断下降的球员。与此同时，切尔西签下一名英格兰国脚，这名国脚有着长期且被证明的高水平进球记录。对于斯特林个人来说，这一举动代表着一个机会，让他在这座他长大并第一次爱上这项运动的城市重新振作起来。接下来发生的事情可能是新赛季最有趣的故事情节之一。
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