转会至意甲球队AC米兰的奥里吉在地中海的海风中渐渐迷失，在夏天离开利物浦后，他在AC米兰经历了艰难的生活开端，在圣西罗开始了生活之后被一名意大利记者抨击。AC米兰前锋奥里吉已经被誉为本赛季最糟糕的签约，尽管意甲赛季刚刚开始不久。这位27岁的球员在6月份以自由球员的身份离开了利物浦，在他与利物浦八年合同中，他度过了一段快乐的时光。他在安菲尔德的175场比赛中打进了41个进球，一共赢得了六座主要奖杯，包括冠军联赛和英超联赛。
然而，奥里吉被允许在夏天离开利物浦，因为他在上赛季的所有比赛中只首发了五场比赛后，常规的比赛时间已经无法出战。奥里吉在其中一场对阵米兰的比赛中进球利物浦在圣西罗球场以2-1的比分获胜，这一时刻促使意大利队签下了他。但本赛季到目前为止，奥里吉的情况似乎并不顺利。这位比利时国脚在意甲只出场了四次，还没有打进他的第一个进球。奥里吉在所有比赛中都被用作下半场的替补，尚未被纳入主教练皮奥利的首发阵容。意大利记者卡尼亚佐在外媒所发的一篇报道中将奥里吉称为意甲“本赛季最糟糕的签约”，他对这位前利物浦前锋的签约吐槽的是毫不退缩。
“毫无疑问，本赛季在意甲联赛中最糟糕的签约是谁：迪沃克·奥里吉，”卡尼亚佐的报告中写道。比利时人离开利物浦，希望最终在一家顶级俱乐部获得首发位置，但他在AC米兰的时间到目前为止是一场灾难。这位前锋在意大利的头几个月没有引起人们的注意，而是受到了厄运和伤病的困扰，这限制了他在英超球队的机会直到他的合同到期。在27岁时，任何球员，尤其是前锋，都应该处于巅峰状态。但奥里吉在他的职业生涯中似乎已经处于下行曲线上。在英超联赛中，他在107场比赛中贡献了22个进球和10次助攻。在意大利，他这些数据糟糕至极，更类似于中场而不是中锋。
米兰可能开始认为他们签下奥里吉是错误的，奥里吉在加盟时成为俱乐部收入最高的球员之一。奥里吉很有可能成为像莫雷诺，何塞·马里，克鲁伊维特和费尔南多·托雷斯那样的失败者。他已经失去了给皮奥利留下深刻印象的机会。米兰主帅开始明白为什么这名前锋可以自由地离开利物浦。
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