梅西正式进入35岁。
这是一个可以将退役提上议程的年纪，特别是对于梅西这种球王踢法的历史第一档时代超巨而言，仅有的同级别球王马拉多纳和贝利在这个年纪已经分别在阿根廷和美国养老。那么梅西自己是怎样的职业生涯规划呢？三年前，当梅西在状态仍然有巅峰加持并完成了巴萨生涯至今最后一个单核欧冠争冠赛季，最终以金球奖和世界足球先生作为年度总结的时候，他却因为在发言中涉及“退役”被大规模讨论，以至于不得不澄清自己没有这个打算。当阿根廷踢完今年最后一个主场后，梅西给出世界杯后会考虑很多事情，也被外界解读为可能在国家队退役。
梅西从阿根廷国家队退役，这在球迷的接受范围内，毕竟世界杯四年一届。可是按照梅西职业生涯规划在俱乐部层面的趋势，则让球迷比较慌张——他可能在跟大巴黎两年的合同到期后就去美国大联盟或者阿根廷老东家养老，这显得就特别着急了。按照梅西的踢法和状态，他能不费劲地坚持到40岁。梅西在上赛季论表现在失常的方面仅限进球，其他方面综合起来被权威机构放在五大联赛最佳阵容中。
梅西离开巴萨加盟大巴黎，这是一种情感上的大规模杀伤，却有利于扩大职业生涯长度。梅西留在巴萨的话，按照俱乐部现阶段经济危机和市场吸引力算，是不可能得到有一支欧冠争冠级别的阵容支持的。这大概也是梅西能接受的，对于他来说，忠诚巴萨的代入感超过竞争冠军。可惜拉波尔塔的阴谋让梅西的计划破产，因祸得福的是加盟大巴黎一定程度上在重新激活梅西对冠军的爱好。终究这个年纪在大巴黎，梅西除了夺冠没其他成就感，他不能像姆巴佩那样有很多年的时间来靠质变大巴黎的底蕴完成球员质量上的突破，更何况梅西本身早就走过这个级别。
上赛季俱乐部层面最伟大的赛事欧冠，主队大巴黎因为多纳鲁马被本泽马逼失误搞砸后，提前出局；加上表现低于个人平均水平，梅西有更多的目标期待，他也霸气表态：我已经做好准备下赛季将完全不同。作为一直克服逆境并走向足球历史第一档的球王，梅西可能由于在大巴黎第一个赛季的遭遇感觉到不满足，从而作用最大化地过渡他这个大巴黎球员的身份。
梅西想提前退役还有一个真相，就是他太低估自己了，跟乔丹性格不同但心态差不多地只希望在巅峰期退役。 如果梅西能在今年带阿根廷夺得世界杯冠军，那么他提前退役的想法会更坚定。乔丹的玩法就是：没有挑战了。这是梅西在巴萨就有的职业生涯规划，他在离开巴萨前一个赛季对自己的假设是还能巅峰两三年，这也是他预期接受巴萨的合同期限。梅西跟哈维和伊涅斯塔这些巴萨名宿一样，不是等到踢不动才会离开巴萨，而是自定义不在巅峰就提前离开巴萨。
梅西会想提前退役是因为低估自己，这也是他的踢法带来的后遗症，他性格谦逊，却是真正的完美主义，不允许自己变老。梅西的踢法确实是现役独一档的，历史上也只有马拉多纳能够跟他相提并论。甚至按照被马拉多纳看好的阿根廷名宿兼梅西偶像艾马尔的说法：历史上只有马拉多纳短暂达到过梅西的高度。
有阿根廷籍皇马名宿巴尔达诺有个观点：梅西有两种作风，他有一半老派的街头足球，还有一半学院派作风，历史上最后一位老派球员是马拉多纳，梅西则是世界上最后有老派作风的球员。他还表示：现役除了梅西，街头足球在世界足坛就消失了，现在其他所有球员都是学院派，他们按流程量产，相当于流水线造星。这样的流水线造星的学院派，能让平庸的球员变得厉害，但对于那些天才没有帮助。
确实如此。梅西就是最后的街头足球，而且非常完整。梅西不是为了炫技才这样踢球的，是因为他习惯这样踢球并且保持高效，这也是其他倾向街头足球但程度受限的艺术流球星不具备的优势。这大概也是梅西还会保持一半学院派风格的原因，他不能完全直接兑现天赋，因为这样不利于赢球和夺冠。街头足球会诞生有个性的天才，但这种风格容易脱离团队，表现自私。梅西确实最无私的团队球员，所以他保持学院派不是天才成色不足，而是他需要弱化自己来务实。就像乔丹的个人天赋其实是被三角进攻束缚的，可他需要这种战术来限制自己，提升球队。世界足坛的不幸就是梅西已经35岁，但世界足坛的幸运是还有35岁的梅西。
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